Aldehydy i ketony na maturze z chemii – grupa karbonylowa, próby Tollensa i Trommera, triki i mnemotechniki
Dwie grupy związków, które dzieli jeden drobny szczegół, a na maturze potrafią namieszać jak mało co: aldehydy i ketony. Oba mają grupę karbonylową (C=O), ale to, w którym miejscu cząsteczki ona siedzi, zmienia wszystko, łącznie z tym, czy związek da lustro srebrowe, czy nie. Rozłóżmy to na czynniki pierwsze, tak żebyś już nigdy ich nie pomylił.
Grupa karbonylowa, wspólny mianownik
Sercem obu grup jest grupa karbonylowa, czyli atom węgla połączony podwójnym wiązaniem z tlenem (C=O). Różnica tkwi w tym, co jeszcze jest przyłączone do tego atomu węgla:
- W aldehydach grupa karbonylowa leży na końcu łańcucha, atom węgla ma przy sobie co najmniej jeden atom wodoru. Zapisujemy ją jako grupę aldehydową –CHO.
- W ketonach grupa karbonylowa leży wewnątrz łańcucha, atom węgla jest połączony z dwiema grupami węglowodorowymi: R–CO–R’.
| Cecha | Aldehyd | Keton |
|---|---|---|
| Grupa funkcyjna | –CHO | >C=O (wewnątrz łańcucha) |
| Wzór ogólny | R–CHO | R–CO–R’ |
| Przykład | etanal CH3CHO | propanon CH3COCH3 |
| Końcówka nazwy | -al | -on |
Nazewnictwo, końcówki -al i -on
Nazwy aldehydów tworzymy z końcówką -al: metanal (HCHO), etanal (CH3CHO), propanal. Spotkasz też nazwy zwyczajowe: aldehyd mrówkowy (metanal) i aldehyd octowy (etanal). Nazwy ketonów mają końcówkę -on, a dla dłuższych łańcuchów podajemy lokant grupy karbonylowej: propanon (aceton), pentan-2-on.
Otrzymywanie, utlenianie alkoholi
Najważniejsza maturalnie metoda to utlenianie alkoholi (więcej w artykule o reakcjach alkoholi). O produkcie decyduje rzędowość alkoholu:
Alkohol I-rzędowy → aldehyd: CH3CH2OH + CuO T→ CH3CHO + Cu + H2O
Alkohol II-rzędowy → keton: (CH3)2CHOH + CuO T→ CH3COCH3 + Cu + H2O
Alkohol III-rzędowy w tych warunkach nie utlenia się (przy atomie węgla z grupą –OH nie ma atomu wodoru).
Inne metody otrzymywania
Utlenianie alkoholi to nie jedyna droga. Na maturze rozszerzonej warto znać także metody wychodzące z węglowodorów nienasyconych:
Hydratacja alkinów (reakcja Kučerowa), przyłączenie wody do potrójnego wiązania w obecności soli rtęci(II):
HC≡CH + H2O HgSO₄, H₂SO₄→ CH3CHO (etanal)
CH3–C≡CH + H2O HgSO₄, H₂SO₄→ CH3COCH3 (propanon)
Z etynu powstaje aldehyd, a z wyższych alkinów i alkenów, keton (woda przyłącza się zgodnie z regułą Markownikowa).
Ozonoliza alkenów (rozkład redukcyjny wiązania C=C) daje aldehydy i/lub ketony, zależnie od budowy alkenu:
CH3CH=CHCH3 O₃; potem Zn/H₂O→ 2 CH3CHO
Zobacz jak możemy Ci pomóc
Reakcje charakterystyczne, próby Tollensa i Trommera
Kluczowa różnica chemiczna: aldehydy łatwo się utleniają (atom węgla grupy karbonylowej ma jeszcze atom wodoru), a ketony nie. Wykorzystują to dwie klasyczne próby wykrywania aldehydów:
Próba Tollensa (lustro srebrowe)
Aldehyd redukuje jony srebra z amoniakalnego roztworu tlenku srebra, a na ściankach probówki osadza się metaliczne srebro, powstaje „lustro”.
CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH T→ CH3COONH4 + 2 Ag↓ + 3 NH3 + H2O
Próba Trommera
Aldehyd redukuje świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) w środowisku zasadowym; niebieski Cu(OH)2 przechodzi w ceglastoczerwony tlenek miedzi(I), a aldehyd utlenia się do soli kwasu karboksylowego.
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH T→ CH3COONa + Cu2O↓ + 3 H2O
Ketony w obu próbach dają wynik negatywny, i właśnie to pozwala odróżnić je od aldehydów. Tę samą regułę stosujemy do cukrów redukujących (glukoza reaguje, sacharoza nie).
Inne reakcje grupy karbonylowej
- Redukcja (H2/kat.): aldehyd → alkohol I-rzędowy, keton → alkohol II-rzędowy, np. CH3CHO + H2 → CH3CH2OH.
- Addycja nukleofilowa do spolaryzowanego wiązania C=O (np. addycja wodoru, HCN).
- Utlenianie: aldehyd → kwas karboksylowy; keton jest odporny na łagodne utleniacze.
Jak odróżnić aldehyd od ketonu, strategia maturalna
Podsumowanie
Aldehydy i ketony to związki z grupą karbonylową C=O: w aldehydach na końcu łańcucha (–CHO), w ketonach wewnątrz (R–CO–R’). Powstają m.in. z utleniania alkoholi (I-rzędowy → aldehyd, II-rzędowy → keton), z hydratacji alkinów i ozonolizy alkenów, a odróżniamy je próbami Tollensa i Trommera, na które reagują wyłącznie aldehydy. Zobacz też: grupy funkcyjne, alkohole, kwasy karboksylowe i estry.
