Cukry- najważniejsze informacje do matury

Blog 29 kwietnia 2020

Czas czytania: 6 minuty, 41 sekund

„Cukier! Słodkości! I różne śliczności!” Tak zaczynała się kiedyś jedna z popularniejszych bajek. Nie znasz? Po maturze można nadrobić zaległości !

Myślę, że zdecydowana większość naszej populacji uwielbia słodycze, szczególnie dzieci. Każdy wie, że na poprawę humoru czekolada jest najlepsza! Przyjrzymy się dziś słodkościom od strony chemicznej. Na pierwszy rzut oka wzory cukrów nie są tak przyjemne jak smak pączka
z nadzieniem malinowym do kawy. Wyjaśnimy dziś kilka kwestii, żeby cukry już nie były takie przerażająco skomplikowane.

Zacznijmy od tego, że cukry (inaczej sacharydy lub węglowodany) to związki chemiczne zawierające C, O i H (węgiel, tlen i wodór). Możemy je zaliczyć do wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów, ponieważ zawierają w swojej strukturze dwie różne grupy funkcyjne: hydroksylową i aldehydową lub ketonową. Wyróżniamy zatem ketozy, czyli cząsteczki cukrów zawierających gr. -CO przyłączoną do drugorzędowego atomu węgla, oraz aldozy, czyli cząsteczki zawierające gr. -CHO.

Podział według występujących grup funkcyjnych

Drugim bardzo istotnym podziałem cukrów jest ten, który uwzględnia długość cząsteczki. W tej klasyfikacji sacharydy możemy podzielić na
3 inne grupy. Pod uwagę bierzemy liczbę jednostek cukrowych, tzw. reszt cukrowych występujących w cząsteczce. Wyróżniamy: monosacharydy, oligosacharydy i polisacharydy. Monosacharydy, inaczej cukry proste nie dają się już rozłożyć na prostsze. Przykładami są: glukoza, fruktoza, czy galaktoza. Oligosacharydy zaliczane są już do cukrów złożonych i zawierają od 2 do 10 jednostek cukrowych. Najważniejsze i najczęściej spotykane (zarówno w życiu jak i na maturze) są disacharydy, inaczej dwucukry, czyli takie związki które składają się z dwóch połączonych ze sobą monosacharydów, np. sacharoza, maltoza, czy laktoza. Ostatnią grupę stanowią polisacharydy, które składają się z więcej niż 10 reszt cukrowych (choć niektóre źródła podają, że powyżej 100). Co ciekawe policukry wcale NIE są słodkie. Do tej grupy zaliczamy skrobię, czy celulozę.

Podział ze względu na liczbę jednostek cukrowych

Jak już wiemy, cząsteczki cukrów zawierają w swojej strukturze atomy węgla i właśnie ilość atomów węgla stanowi kryterium do kolejnego podziału sacharydów na grupy. Jeśli cząsteczka zawiera 5 atomów węgla, to będziemy ją zaliczać do pentoz, jeśli 6 atomów węgla, to do heksoz itd. W naturze najczęściej spotykamy właśnie pentozy i heksozy, które mają nierozgałęzione łańcuchy. Znane są również triozy, tetrozy, ale te spotkamy znacznie rzadziej.

Podział według liczby atomów węgla w nierozgałęzionym łańcuchu

Czas na coś, co chyba najbardziej przeraża w cukrach, czyli wzory. Cząsteczki sacharydów występują w formie liniowej (łańcuchowej) i cyklicznej (pierścieniowej). Formę liniową najczęściej przedstawiamy wzorami Fischera, a formę cykliczną wzorami Hawortha. Warto również wiedzieć, jak numerujemy atomy węgla wcząsteczce cukru. W aldozach najniższy lokant przypisujemy atomowi węgla w grupie -CHO (aldehydowej), natomiast w ketozach atom węgla z grupy -CO (ketonowej/karbonylowej) posiada lokant 2. Wymienione grupy funkcyjne zapisujemy „na górze” wzoru, natomiast grupy hydroksylowe „po prawej” lub „po lewej” wprojekcji Fischera. Cyklizacja, czyli zamykanie w pierścień formy liniowej w glukozie następuje poprzez atom tlenu z grupy hydroksylowej występującej przy 5 atomie węgla. Cykliczną formę glukozy nazywamy glukopiranozą.

Podczas cyklizacji mogą powstać 2 różne struktury, oznaczane symbolami α i β. Anomer α posiada grupę -OH „na dole”, czyli pod płaszczyzną pierścienia, natomiast anomer β posiada grupę -OH „na górze” czyli nad płaszczyzna pierścienia.

Cukry posiadają asymetryczne atomy węgla, wykazują więc aktywność optyczną. Podobnie jak w aminokwasach wyróżniamy stereoizomer D i L. Aby określić z jaką odmianą mamy do czynienia, musimy spojrzeć na asymetryczny atom węgla o najwyższym lokancie. Jeśli grupa hydroksylowa jest po prawej stronie, to jest to izomer D, natomiast jeśli grupa ta jest po lewej stronie to jest to izomer L.

Niestety w tablicach maturalnych nie znajdziemy wzorów cukrów, tak jak aminokwasów białkowych, więc poniżej znajduje się przegląd najważniejszych cukrów, które należy znać, aby dobrze zdać maturę.

Przegląd najważniejszych wzorów cukrów do matury

Monosacharydy

Do najczęściej spotykanych monosacharydów na maturze zaliczamy glukozę i fruktozę. Cukry te mają taki sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₆, są więc swoimi izomerami.

Disacharydy

To oligosacharydy, które składają się z 2 jednostek cukrowych połączonych wiązaniem O-glikozydowym. Dwucukry omówione poniżej mają takie same wzory sumaryczne C₁₂H₂₂O₁₁.

Sacharoza to produkt kondensacji α-D-glukopiranozy i β-D-fruktofuranozy. Te monosacharydy połączone są wiązaniem 1,2-O-glikozydowym. Sacharoza jest jednym z najczęściej używanych w kuchni cukrów, często znajdziesz go w cukierniczce.

Laktoza to cukier, który znajduje się np. w mleku krowim. Jest to produkt kondensacji β-D-galaktopiranozy i α-D-glukopiranozy. Wiązanie występujące pomiędzy tymi jednostkami cukrowymi to 1,4-O-glikozydowe.

Cząsteczka maltozy składa się z dwóch cząsteczek α-D-glukopiranozy połączonych wiązaniem 1,4-O-glikozydowym. Cukier ten występuje w kiełkach nasion oraz jest produktem hydrolizy skrobi.

Polisacharydy

W skład polisacharydów wchodzi wiele jednostek cukrowych. W wyniku reakcji rozkładu tej grupy cukrów, czyli podczas hydrolizy powstają krótsze struktury, a ostatecznym produktem są monosacharydy. Do najważniejszych przedstawicieli polisacharydów zaliczamy: skrobię, celulozę i glikogen. Dla poliacharydów nie określa się dokładnie woru sumarycznego cząsteczki, ponieważ może się ona składać z różnej ilości jednostek cukrowych. Zapisujemy jedynie wzór ogólny (C₆H₁₀O₅)_n, gdzie n oznacza liczbę jednostek cukrowych.

Skrobia to polikondensat α-D-glukopiranozy. Jest to substancja niejednorodna, składa się w 80% z amylopektyn i w 20% z amyloz. Amylopektyna jest nierozpuszczalna w wodzie. Składa się ona z rozgałęzionych łańcuchów glukozowych zawierających od 1000 do 6000 jednostek cukrowych. Amyloza natomiast jest rozpuszczalna w wodzie, składa się z nierozgałęzionych łańcuchów glukozowych. Skrobia stanowi materiał zapasowy dla roślin. Hydroliza skrobii jest reakcją złożoną, mającą wiele etapów pośrednich.

Hydroliza skrobi

Celuloza to najbardziej rozpowszechniony polisacharyd, stanowiący składnik budulcowy roślin. Jest ona zbudowana z łańcuchów zawierających β-glukopiranozę. Rozkład celulozy na monosacharydy jest znacznie trudniejszy niż skrobi. W reakcji degradacji stosuje się stężony kwas solny i podwyższoną temperaturę.

Rozkład celulozy

Znamy już różne klasyfikacje cukrów, wiemy jak je rozróżniać i nazywać. Mam nadzieję, że teraz są zdecydowanie mniej przerażające. Warto również znać reakcje charakterystyczne sacharydów, które omówione będą w następnym artykule o cukrach.

Właściwości redukujące glukozy i fruktozy

Glukoza i fruktoza są cukrami prostymi, które wykazują właściwości redukujące. Fruktoza ulega próbie Trommera i Tollensa, ponieważ w środowisku zasadowym ulega enolizacji (izomeryzacji) do glukozy, która daje pozytywny wynik obu z prób.

Odróżnianie glukozy od fruktozy

Glukoza, w odróżnieniu do fruktozy, ulega utlenieniu w obecności wody bromowej w zasadowym środowisku soli wodorowęglanowej. Środowisku jest słabo zasadowe co powoduje, że fruktoza nie izomeryzuje, a tym samym nie ulega utlenieniu.

W probówce z wodą bromową i wodnym roztworem wodorowęglanu sodu po dodaniu wodnego roztworu glukozy następuje odbarwienie brunatnego roztworu. Po dodaniu fruktozy nie obserwujemy żadnych objawów świadczących o zajściu reakcji.

Ciekawostka!

Prawdopodobnie najsłodszym cukrem jest sukluroza. Szacuje się, że jest ona słodsza od popularnie używanej przez ludzkość sacharozy ok. 600-700 razy!