Estry i tłuszcze, czyli kolejna grupa związków organicznych

1. Budowa estrów

Estry są pochodnymi kwasów karboksylowych (lub tlenowych kwasów nieorganicznych), w których grupa -OH została zastąpiona grupą -OR, gdzie R oznacza grupę alkilową lub arylową.

Wiązanie estrowe (-COO-)

2. Przykładowe wzory i nazwy estrów

• CH₃COOCH₃ – etanian metylu, ponieważ związek ten powstaje w wyniku reakcji kwasu etanowego z metanolem
• CH₃COOC₆H₅ – octan fenylu
• C₆H₅COOC₆H₅ – benzoesan fenylu
• CH₃CH₂ONO₂ – azotan(V) etylu
• (CH₃CH₂O)₃B – boran trietylu
• CH₃OHSO₃ – wodorosiarczan metylu

3. Czym jest reakcja estryfikacji i w jaki sposób zachodzi?

Estryfikacja to reakcja kwasu karboksylowego (lub tlenowego kwasu nieorganicznego) z alkoholem w obecności kwasu siarkowego(VI), co przedstawia ogólny schemat:

4. Hydroliza – proces odwrotny reakcji estryfikacji

Estryfikacja jest reakcją odwracalną – osiąga stan równowagi przy pewnych stężeniach wszystkich reagentów. Wyróżniamy dwa rodzaje hydrolizy estrów:

• hydroliza kwasowa estrów

W hydrolizie kwasowej następuje odtworzenie wyjściowych substratów użytych w reakcji estryfikacji:

CH₃CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O ↔ CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH

• hydroliza zasadowa estrów

W hydrolizie zasadowej otrzymujemy sól kwasu karboksylowego oraz alkohol:

CH₃CH₂COOCH₂CH₃ + NaOH —> CH₃CH₂COONa + CH₃CH₂OH

Zapamiętaj!

W przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej – jest to reakcja nieodwracalna

5. Izomery estrów

Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnym wzorze strukturalnym. Izomerami względem estrów są m.in. kwasy karboksylowe:

6. Zapachowy świat zbudowany przez estry

Estry mają charakterystyczne zapachy, przez co używane są zarówno w przemyśle spożywczym jak i kosmetycznym.

Nazwa estru	Wzór	Zapach
mrówczan izoamylu		śliwkowy
octan izobutylu		ananasowy
izowalerian izoanylu		jabłkowy
benzoesan etylu		anyżowy
cynamonian metylu		balsamiczno – ambrowy z nutą poziomki

7. Otrzymanie kwasu acetylosalicylowego (aspiryny)

W wyniku reakcji estryfikacji kwasu octowego z kwasem salicylowym powstaje kwas acetylosalicylowy, czyli popularny środek przeciwbólowy, przeciwzapalny i przeciwgorączkowy.

8. Czas porozmawiać o tłuszczach!

1. Czym są tłuszcze?

Estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych to właśnie tłuszcze, czyli związki niepolarne. Znając łacińskie stwierdzenie ,,similia similibus solvuntur’’, czyli ,,podobne rozpuszcza się w podobnym’’ wiemy, że tłuszcze nie będą dobrze rozpuszczały się w wodzie, natomiast ,,rozpłyną’’ się w rozpuszczalnikach niepolarnych (np. benzen, chloroform).

Wzór z Tłuszcze – budowa i właściwości – Zintegrowana Platforma Edukacyjna (zpe.gov.pl)

2. Jaki możemy przyjąć podział tłuszczów?

Wyróżniamy tłuszcze:

• zwierzęce, które zbudowane są głównie z reszt kwasów nasyconych, przez co przyjmują stały (lub półstały) stan skupienia. Wyjątkiem jest tran, który jest cieczą.

• roślinne, które zawierają w cząsteczkach reszty kwasów nienasyconych, przez co zwykle występują w ciekłym stanie skupienia. Wyjątkiem jest masło kakaowe, które jest substancją stałą.

3. Otrzymywanie tłuszczy

Tłuszcze otrzymuje się w wyniku reakcji glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i wyższych kwasów karboksylowych (wzory i nazwy podstawowych kwasów przydatnych w temacie tłuszczy znajdziecie w artykule ,,Kwasy karboksylowe – co najważniejszego musisz wiedzieć’’).

4. Hydroliza tłuszczów

• Hydroliza kwasowa

Hydroliza kwasowa w ludzkim organizmie zachodzi dzięki obecności enzymu – lipazy, która powoduje odtworzenie z tłuszczu kwasu karboksylowego i glicerolu.

Wzór z Tłuszcze – budowa i właściwości – Zintegrowana Platforma Edukacyjna (zpe.gov.pl)

• Hydroliza zasadowa 

Podczas ogrzewania tłuszczu z roztworem NaOH powstaje pieniąca się mieszanina o zapachu mydlin. Jest to mieszanina soli wyższych kwasów karboksylowych nazywana potocznie mydłem, a reakcję hydrolizy zasadowej nazywa się reakcją zmydlania.

Wzór z Tłuszcze – budowa i właściwości – Zintegrowana Platforma Edukacyjna (zpe.gov.pl)

Ciekawostka:

Tłuszcze możemy charakteryzować poprzez tzw. liczbę zmydlania – jest to masa KOH, wyrażona w miligramach, potrzebna do zmydlenia 1 g tłuszczu.

5. O co chodzi z transestryfikacją?

Transestryfikacja jest reakcją pomiędzy estrem, a alkoholem. Ulegają jej między innymi tłuszcze, w wyniku czego tworzy się glicerol i estry wyższych kwasów karboksylowych.

Wzór z Tłuszcze – budowa i właściwości – Zintegrowana Platforma Edukacyjna (zpe.gov.pl)

6. Utwardzanie tłuszczów

Ciekłe tłuszcze możemy utwardzić przeprowadzając reakcję katalitycznego uwodornienia.

Wzór z Tłuszcze – budowa i właściwości – Zintegrowana Platforma Edukacyjna (zpe.gov.pl)

Czas spożytkować zdobytą wiedzę z estrów i tłuszczów – zaczynajmy!

(Matura 2015, Poziom Rozszerzony (Informatory CKE) Zadanie 169.)

Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku organicznego.

Zaznacz odpowiedź poprawnie określającą nazwę grupy związków organicznych, do której zalicza się związek chemiczny o przedstawionym wzorze.

A. Wyższe kwasy karboksylowe.

B. Estry kwasów karboksylowych i alkoholi pierwszorzędowych.

C. Estry kwasów karboksylowych i alkoholi drugorzędowych.

D. Sole kwasów karboksylowych.

Zobacz odpowiedź

C. Estry kwasów karboksylowych i alkoholi drugorzędowych.

(Matura Czerwiec 2017, Poziom Rozszerzony, Zadanie 36.)

Tłuszcz X jest związkiem czynnym optycznie. W wyniku reakcji uwodornienia tego tłuszczu przebiegającej w stosunku molowym n tłuszczu : n wodoru = 1 : 2 można otrzymać tłuszcz Y niewykazujący czynności optycznej. W wyniku hydrolizy tłuszczu Y z wodorotlenkiem sodu otrzymuje się wyłącznie dwa produkty.

a) Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór tłuszczu X. W tym celu w puste miejsca wpisz wzory odpowiednich grup węglowodorowych wybranych spośród:

−C₁₅H₃₁

−C₁₇H₃₃

−C₁₇H₃₅

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu hydrolizy tłuszczu stosowanego jako środek usuwający brud. Wzór produktu wpisz w odpowiednie pola poniższego schematu.

Zobacz odpowiedź

a) Tłuszcz X jest związkiem czynnym optycznie, więc musi posiadać asymetryczny atom węgla (chiralny), czyli taki, który posiada cztery różne podstawniki.

b) Część hydrofobową stanowi ,,ogon’’, czyli długi łańcuch węglowodorowy połączony z częścią hydrofilową ,,głową’’, czyli grupę karboksylową.

(Matura Maj 2016, Poziom Podstawowy, Zadanie 29.)

Kwas acetylosalicylowy (znany pod handlową nazwą „aspiryna”) to pochodna kwasu salicylowego, którą można otrzymać w wyniku przemiany opisanej poniższym schematem.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

Zobacz odpowiedź

FPP

(Matura Maj 2015, Poziom Rozszerzony, Zadanie 36.)

Liczba jodowa jest miarą liczby wiązań nienasyconych, np. w tłuszczach. Określa ona liczbę gramów jodu, który może przyłączyć w warunkach standardowych 100 gramów tłuszczu.

Na podstawie: Encyklopedia szkolna. Chemia, Kraków 2005.

Poniżej podano wzory trzech tłuszczów.

Uszereguj tłuszcze o podanych wzorach zgodnie ze wzrastającą liczbą jodową − zapisz w kolejności numery, którymi je oznaczono.

……………………………………………………………………………………………………………

Zobacz odpowiedź

Im więcej wiązań nienasyconych, tym wyższa liczba jodowa. 

Najmniej wiązań wielokrotnych w związku oznaczonym nr. III. Liczba wiązań nienasyconych w związkach I i II jest równa, lecz masa związku I jest mniejsza, więc liczba jodowa będzie przez to większa. Dlatego ostateczna odpowiedź to III, II, I.

(Matura Marzec 2021, Poziom Rozszerzony, Zadanie 33.)

Poniżej przedstawiono wzór związku zawierającego azot.

Zaznacz poprawne dokończenie zdania. 

Związek o podanym wzorze jest 

A. solą kwasu azotowego(III). 

B. solą kwasu azotowego(V). 

C. estrem kwasu azotowego(V). 

D. związkiem nitrowym.

Zobacz odpowiedź

C. estrem kwasu azotowego(V)

Pobierz darmowego ebooka

Biologia – najczęściej popełniane błędy na maturze

Pobierz ebook

Pobierz darmowego ebooka

Chemia – najczęściej popełniane błędy na maturze

Pobierz ebook

Pobierz darmowego ebooka

Matematyka PP – najczęściej popełniane błędy na maturze

Pobierz ebook