Naukowców Dwóch Blog Kwasy karboksylowe -Informacje, które MUSISZ wiedzieć!

Kwasy karboksylowe -Informacje, które MUSISZ wiedzieć!

Budowa kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, które w cząsteczkach mają jedną lub kilka grup karboksylowych.

Grupa karboksylowa (-COOH)

Wzory i nazwy kwasów, które warto znać!

Nazwa systematycznaNazwa zwyczajowaWzór
kwas metanowykwas mrówkowyHCOOH
kwas etanowykwas octowyCH3COOH
kwas propanowykwas propionowyCH3CH2COOH
kwas heksadekanowykwas palmitynowyC15H31COOH
kwas cis-9-oktadecenowykwas oleinowyC17H33COOH
kwas oktadekanowykwas stearynowyC17H35COOH
kwas etanodiowykwas szczawiowy(COOH)2
kwas benzenokarboksylowykwas benzoesowy
kwas propenowykwas akrylowyCH2=CH-COOH

10 najważniejszych reakcji kwasów karboksylowych

Reakcja dysocjacji

Kwasy karboksylowe ulegają reakcji dysocjacji elektrolitycznej według schematu:

R-COOH + H2O ⟷ R-COO + H3O+

Należą one do słabych elektrolitów, a najmocniejszym z kwasów karboksylowych jest kwas metanowy.

utlenianie alkoholi I-rzędowych

Kwasy karboksylowe możemy otrzymać poprzez utlenianie alkoholi I-rzędowych używając, np. KMnO4 lub K2Cr2O7:

R-CH2OH → R-COOH

Utlenianie aldehydów roztworami KMnO4 i K2Cr2O7
Utlenianie aldehydów roztworami KMnO4 i K2Cr2O7 – Zintegrowana Platforma Edukacyjna (zpe.gov.pl)

fermentacja masłowa

W wyniku fermentacji masłowej następuje rozkład sacharydów, zachodzący z udziałem bakterii masłowych powstaje m.in. kwas masłowy (kwas butanowy).

C6H12O6 → CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2

reakcja z metalem

Metale aktywne chemicznie wypierają wodór z kwasów karboksylowych:

2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2

Powstały produkt organiczny to etanian magnezu (octan magnezu)

reakcja z tlenkiem metalu

Reakcje tlenku metalu z kwasem karboksylowym powoduje odłączenie protonu z grupy karboksylowej:

2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O

reakcja z wodorotlenkiem metalu

Reakcje wodorotlenków metali z kwasami karboksylowymi są przykładami reakcji zobojętniania:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

hydroliza soli kwasów karboksylowych

Wodne roztwory soli kwasów karboksylowych mają zwykle odczyn zasadowy ze względu na proces hydrolizy anionowej. Po wprowadzeniu octanu sodu do wody ulega on dysocjacji:

CH3COONa ⟷ CH3COO + Na+

a następnie jon octanowy ulega reakcji hydrolizy:

CH3COO+ H2O ⟷ CH3COOH + OH-.

reakcja estryfikacji

W reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem w obecności katalitycznych ilości kwasu siarkowego(VI) powstają estry:

R1 – COOH + R2-OH ⟷ R1-COO-R2 + H2O

reakcja otrzymywania amidów

Reakcja kwasu karboksylowego z amoniakiem w podwyższonej temperaturze pozwala na otrzymanie amidów – pochodnych kwasów karboksylowych, w których grupę -OH zastępuje grupa -NH2:

R-COOH + NH3 → [R-COONH4] → R-CONH2 + H2O

reakcja dekarboksylacji

Reakcja dekarboksylacji polega na reakcji eliminacji grupy -COOH. W wyniku soli kwasu karboksylowego z wodorotlenkiem metalu w podwyższonej temperaturze zachodzi odłączenie grupy -COOH.

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Ma ona duże znaczenie biochemiczne – zachodzą pod wpływem enzymów, np. oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianu zachodzi pod wpływem dehydrogenazy pirogronianowej.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiesz, że na co dzień masz styczność z kwasami karboksylowymi?

Mało osób zdaje sobie sprawę z tego, że wszystko co nas otacza to czysta chemia. 

Przykłady kwasów karboksylowych, z którymi spotykamy się w zwyczajnych życiowych sytuacjach:

kwas jabłkowy
kwas nikotynowy
kwas cytrynowy
kwas migdałowy
EDTA (konserwacja żywności)
kwas fulwowy (występujący w glebie)

Czy kwas mrówkowy ulega próbie Trommera – Odwieczny dylemat

NIE, jest to błąd powielany przez lata. Kwas mrówkowy daje negatywny wynik próby Trommera: czarny osad CuO. Często w różnych zbiorach możecie się spotkać z sytuacją, gdzie kwas mrówkowy uznany jest za związek chemiczny ulegający próbie Trommera. Przykład ten budzi wiele kontrowersji, więc mała szansa, że pojawi się zadanie, w którym bez informacji wstępnej będziecie musieli to ocenić!.

Kwas mrówkowy nie ulega próbie Trommera (Próba Trommera wymaga zastosowania środowiska zasadowego, w rzeczywistości powstanie nam sól kwasu karboksylowego). Kwas mrówkowy ulega jednak utlenieniu  w obecności manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym:

HCOOH + KMnO4 + H2SO4 → CO2↑ + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Zmierz się z redoksem!

Utlenianie: HCOOH -> CO2 + 2e + 2H+ | ·5

Redukcja: MnO4 + 5e + 8H+ → Mn2+ + 4H2O |·2

Uzgodniona reakcja: 5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CO2 + 2MnSO4 + (1)K2SO4 + 8H2O

Czas na praktyczne wykorzystanie informacji dotyczących kwasów karboksylowych!

Matura Maj 2018, Poziom Rozszerzony, Zadanie 31

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH2=CH-COOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.

n CH2=CH-COOH →…………………………………………………………………………………

Zobacz odpowiedź

(Matura Maj 2017, Poziom Podstawowy, Zadanie 22.)

Kwas etanowy (octowy) powstaje w procesie fermentacji octowej etanolu. Produktami reakcji etanolu z tlenem z powietrza – zachodzącej pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe – są kwas etanowy i woda.

Napisz równanie fermentacji octowej etanolu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

………………………………………………………………………………………………………….

Zobacz odpowiedź

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

(Matura Maj 2010, Poziom Rozszerzony, Zadanie 25.)

Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczce kwasu etanowego (octowego). Wypełnij tabelę, wpisując stopień utlenienia atomu węgla, którego symbol został podkreślony.

Zobacz odpowiedź

Autor posta

Jakub Misiurek (@Student chemii)
Hej! Od gimnazjum chemia była moją pasją, dlatego też ukończyłem liceum o profilu biologiczno - chemicznym. Obecnie studiuję analitykę chemiczną i są to studia moich marzeń :)
Zapisz się do newslettera

Otrzymuj powiadomienia o artykułach naukowców.



    Wysyłając formularz oświadczasz, że zapoznałeś się z naszą polityką prywatności i ją akceptujesz.
    Zapisz się do newslettera