Kwasy karboksylowe -Informacje, które MUSISZ wiedzieć!
Budowa kwasów karboksylowych
Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, które w cząsteczkach mają jedną lub kilka grup karboksylowych.
Wzory i nazwy kwasów, które warto znać!
| Nazwa systematyczna | Nazwa zwyczajowa | Wzór |
| kwas metanowy | kwas mrówkowy | HCOOH |
| kwas etanowy | kwas octowy | CH3COOH |
| kwas propanowy | kwas propionowy | CH3CH2COOH |
| kwas heksadekanowy | kwas palmitynowy | C15H31COOH |
| kwas cis-9-oktadecenowy | kwas oleinowy | C17H33COOH |
| kwas oktadekanowy | kwas stearynowy | C17H35COOH |
| kwas etanodiowy | kwas szczawiowy | (COOH)2 |
| kwas benzenokarboksylowy | kwas benzoesowy |  |
| kwas propenowy | kwas akrylowy | CH2=CH-COOH |
10 najważniejszych reakcji kwasów karboksylowych
Reakcja dysocjacji
Kwasy karboksylowe ulegają reakcji dysocjacji elektrolitycznej według schematu:
R-COOH + H2O ⟷ R-COO– + H3O+
Należą one do słabych elektrolitów, a najmocniejszym z kwasów karboksylowych jest kwas metanowy.
utlenianie alkoholi I-rzędowych
Kwasy karboksylowe możemy otrzymać poprzez utlenianie alkoholi I-rzędowych używając, np. KMnO4 lub K2Cr2O7:
R-CH2OH → R-COOH
fermentacja masłowa
W wyniku fermentacji masłowej następuje rozkład sacharydów, zachodzący z udziałem bakterii masłowych powstaje m.in. kwas masłowy (kwas butanowy).
C6H12O6 → CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2
reakcja z metalem
Metale aktywne chemicznie wypierają wodór z kwasów karboksylowych:
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
Powstały produkt organiczny to etanian magnezu (octan magnezu)
reakcja z tlenkiem metalu
Reakcje tlenku metalu z kwasem karboksylowym powoduje odłączenie protonu z grupy karboksylowej:
2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
reakcja z wodorotlenkiem metalu
Reakcje wodorotlenków metali z kwasami karboksylowymi są przykładami reakcji zobojętniania:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
hydroliza soli kwasów karboksylowych
Wodne roztwory soli kwasów karboksylowych mają zwykle odczyn zasadowy ze względu na proces hydrolizy anionowej. Po wprowadzeniu octanu sodu do wody ulega on dysocjacji:
CH3COONa ⟷ CH3COO– + Na+
a następnie jon octanowy ulega reakcji hydrolizy:
CH3COO– + H2O ⟷ CH3COOH + OH-.
reakcja estryfikacji
W reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem w obecności katalitycznych ilości kwasu siarkowego(VI) powstają estry:
R1 – COOH + R2-OH ⟷ R1-COO-R2 + H2O
reakcja otrzymywania amidów
Reakcja kwasu karboksylowego z amoniakiem w podwyższonej temperaturze pozwala na otrzymanie amidów – pochodnych kwasów karboksylowych, w których grupę -OH zastępuje grupa -NH2:
R-COOH + NH3 → [R-COONH4] → R-CONH2 + H2O
reakcja dekarboksylacji
Reakcja dekarboksylacji polega na reakcji eliminacji grupy -COOH. W wyniku soli kwasu karboksylowego z wodorotlenkiem metalu w podwyższonej temperaturze zachodzi odłączenie grupy -COOH.
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Ma ona duże znaczenie biochemiczne – zachodzą pod wpływem enzymów, np. oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianu zachodzi pod wpływem dehydrogenazy pirogronianowej.
Wiesz, że na co dzień masz styczność z kwasami karboksylowymi?
Mało osób zdaje sobie sprawę z tego, że wszystko co nas otacza to czysta chemia.
Przykłady kwasów karboksylowych, z którymi spotykamy się w zwyczajnych życiowych sytuacjach:
| kwas jabłkowy |  |
| kwas nikotynowy |  |
| kwas cytrynowy |  |
| kwas migdałowy |  |
| EDTA (konserwacja żywności) |  |
| kwas fulwowy (występujący w glebie) |  |
Czy kwas mrówkowy ulega próbie Trommera – Odwieczny dylemat
NIE, jest to błąd powielany przez lata. Kwas mrówkowy daje negatywny wynik próby Trommera: czarny osad CuO. Często w różnych zbiorach możecie się spotkać z sytuacją, gdzie kwas mrówkowy uznany jest za związek chemiczny ulegający próbie Trommera. Przykład ten budzi wiele kontrowersji, więc mała szansa, że pojawi się zadanie, w którym bez informacji wstępnej będziecie musieli to ocenić!.
Kwas mrówkowy nie ulega próbie Trommera (Próba Trommera wymaga zastosowania środowiska zasadowego, w rzeczywistości powstanie nam sól kwasu karboksylowego). Kwas mrówkowy ulega jednak utlenieniu w obecności manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym:
HCOOH + KMnO4 + H2SO4 → CO2↑ + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Zmierz się z redoksem!
Utlenianie: HCOOH -> CO2 + 2e– + 2H+ | ·5
Redukcja: MnO4– + 5e– + 8H+ → Mn2+ + 4H2O |·2
Uzgodniona reakcja: 5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2 + 2MnSO4 + (1)K2SO4 + 8H2O
Zobacz jak możemy Ci pomóc
Czas na praktyczne wykorzystanie informacji dotyczących kwasów karboksylowych!
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CH-COOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
n CH2=CH-COOH →…………………………………………………………………………………
Zobacz odpowiedź
Kwas etanowy (octowy) powstaje w procesie fermentacji octowej etanolu. Produktami reakcji etanolu z tlenem z powietrza – zachodzącej pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe – są kwas etanowy i woda.
Napisz równanie fermentacji octowej etanolu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
………………………………………………………………………………………………………….
Zobacz odpowiedź
Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczce kwasu etanowego (octowego). Wypełnij tabelę, wpisując stopień utlenienia atomu węgla, którego symbol został podkreślony.
Zobacz odpowiedź
