Reakcja addycji – reakcje chemii organicznej, które warto znać na maturze cz 2.
Addycja (ang. addition) jest odpowiednikiem reakcji syntezy w chemii nieorganicznej. Polega na przyłączeniu cząsteczki (lub cząsteczek) do wiązania wielokrotnego w węglowodorze nienasyconym. W reakcjach addycji powstaje jeden produkt.
Jaki element budowy pozwala na zajście reakcji addycji?
Reakcja addycji może zajść dzięki wiązaniu wielokrotnemu. Wiązania podwójne składa się z wiązania (utworzonego przez czołowe nałożenie się orbitali atomowych) i wiązania (utworzonego przez boczne nakładanie się orbitali atomowych). Wiązania jest nietrwałe, co umożliwia jego rozerwanie i przyłączenie w to miejsce innej cząsteczki. Warto zajrzeć do artykułu poświęconego hybrydyzacji
Addycja elektrofilowa
Reakcjami addycji zachodzącymi według mechanizmu elektrofilowego jest m.in halogenowanie, hydratacja, dimeryzacja. Elektrofilami mogą być, np. Cl2, Br2, HCl, HBr.
Jak najłatwiej rozpoznać addycje elektrofilową?
Jeżeli addycja zachodzi z udziałem wiązania podwójnego węgiel-węgiel, jest to reakcja zachodząca według mechanizmu elektrofilowego.
Ogólny mechanizm addycji elektrofilowej do układów nienasyconych składa się z dwóch etapów.
- Następuje rozerwanie wiązania między atakującą węglowodór cząsteczką zawierającą elektrofilowy fragment (E – Nu, gdzie E+ – elektrofil, a Nu– – nukleofil) i podwójnego wiązania w węglowodorze.
- Przyłączenie drobiny nukleofilowej z utworzeniem produktu głównego.
Na maturze spotkasz się głównie z addycją elektrofilową, lecz warto wiedzieć coś ,,ponad’’, ponieważ zadania maturalne z chemii mają to do siebie, że z informacją wstępną może pojawić się każde zagadnienie. Dlatego przed tobą jeszcze kilka informacji o innych mechanizmach addycji.
Addycja rodnikowa
Aby zaszła addycja rodnikowa, potrzebne jest wytworzenie rodnika. Mogą się one tworzyć na skutek rozpadu wiązania kowalencyjnego lub pod wpływem związków inicjujących, czyli inicjatorów (światło / wysoka temperatura/nadtlenki). Na reakcję addycji rodnikowej do alkenów składają się te same etapy co w substytucji rodnikowej, tj. inicjacja, propagacja i terminacja.
Jak najłatwiej rozpoznać addycje rodnikową?
Jeżeli inicjatorem jest światło (lub wysoka temperatura), a w wyniku reakcji powstaje tylko jeden produkt, mówimy o addycji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.
Przykładową reakcją addycji zachodzącej według mechanizmu rodnikowego jest addycja bromowodoru do alkenów inicjowanej nadtlenkami lub polimeryzacja rodnikowa. UWAGA! Reakcja addycji w obecności nadtlenków zachodzi niezgodnie z regułą Markownikowa!
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Zobacz jak możemy Ci pomóc
Addycja nukleofilowa
Do zajścia addycji nukleofilowej potrzebujemy cząsteczki zawierającej nukleofilowy fragment. Reakcjom addycji nukleofilowej ulegają głównie aldehydy i ketony. Przykładową reakcją addycji nukleofilowej jest kondensacja aldehydów i ketonów.
Jak najłatwiej rozpoznać addycje nukleofilową?
Jeżeli w wyniku reakcji powstaje jeden produkt, a addycja nie zachodzi z udziałem wiązania węgiel-węgiel (tylko, np. węgiel-tlen) to mamy do czynienia z mechanizmem nukleofilowym.
Źródło: GroMar Sp. z o. o. na podstawie J. McMurry, Chemia organiczna część 2
(rozdziały 19-31), tłum. W. Boczoń, H. Koroniak, J. Milecki, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000, str. 729, licencja: CC BY-SA 3.0.
Zadania maturalne – reakcja addycji
Propanon można otrzymać z propenu na drodze dwuetapowej syntezy. Przebieg procesu zilustrowano na poniższym schemacie.
Spośród odczynników wymienionych poniżej wybierz te, które zastosowano w etapie I i etapie II opisanej syntezy, i wpisz ich wzory do tabeli.
HBr(g) H2O, H+ KOH (aq) K2Cr2O7(aq), H+
| Etap I | Etap II | |
| Wzór odczynnika |
Zadanie 1.2 (0-1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji, która zachodzi w etapie I, oraz napisz nazwę systematyczną organicznego produktu tego etapu.
Typ i mechanizm reakcji:
……………………………………………………………………………………………………………
Nazwa systematyczna produktu:
……………………………………………………………………………………………………………
Zobacz odpowiedzi
Zadanie 1.1.
Etap I: H2O, H+
Etap II: K2Cr2O7(aq), H+
Zadanie 1.2.
CH3 – CH = CH2 + H2O –H+> CH3 – CH(OH) – CH3
Reakcja zachodzi z udziałem wiązania węgiel-węgiel, więc jest to reakcja addycji elektrofilowej.
Powstały produkt to propan – 2 – ol.
Zadanie 2 (0-1)
Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20 oC). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
Zobacz odpowiedź
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdar
