Reakcja Eliminacji – Reakcje chemii organicznej cz 3.
Eliminacja (ang. eliminations) jest odpowiednikiem reakcji analizy (rozkładu) w chemii nieorganicznej. W wyniku reakcji eliminacji od węglowodoru odłącza się cząsteczka, w wyniku czego tworzy się wiązanie podwójne. Przykładem reakcji eliminacji jest, np. reakcja chloroetanu z wodorotlenkiem sodu w środowisku alkoholowym.
CH3 – CH2Cl + NaOH —-etanol—> CH2 = CH2 + NaCl + H2O
Reguła Zajcewa – to powinieneś wiedzieć
O kierunku eliminacji cząsteczek z substratu R‐X, z którego mogą powstawać izomery położenia wiązania wielokrotnego, decyduje trwałość produktów. Jest to reguła Zajcewa, która mówi o tym, że łatwiej zachodzi eliminacja atomu wodoru od atomu węgla związanego z większą ilością grup alkilowych. Innymi słowy, „temu atomowi węgla, który ma mało atomów wodorów, zostanie odebrane”. Produktami głównymi są więc bardziej rozgałęzione izomery.
Przy okazji warto powtórzyć sobie regułę Markownikowa, regułę opisującą reakcję addycji.
Zobacz jak możemy Ci pomóc
Dla zaciekawionych miłośników chemii
Możemy wyróżnić dwa mechanizmy reakcji eliminacji:
Mechanizm reakcji eliminacji jednocząsteczkowej (E1)
Reakcja E1 jest procesem jednocząsteczkowym, dwuetapowym. Pierwszym etapem jest powolna dysocjacja halogenku alkilu, a drugim etapem szybka eliminacja protonu z karbokationu wytworzeniem alkenu.
Mechanizm reakcji eliminacji dwucząsteczkowej (E2)
Reakcja eliminacji dwucząsteczkowej ( – eliminacja) przebiegają w sposób uzgodniony. Są one procesami jednoetapowymi, kinetycznie drugiego rzędu, dwucząsteczkowymi.
Przykładem reakcji eliminacji typu E2 jest reakcja chloroetanu z wodorotlenkiem potasu
w środowisku etanolu, zachodząca zgodnie z poniższym równaniem reakcji:
PODSUMOWANIE TYPÓW I MECHANIZMÓW REAKCJI W ZADANIACH
Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 3.
| Typ | Mechanizm | |
| Reakcja 1. | ||
| Reakcja 3. |
Zobacz odpowiedź
Odpowiedź
Reakcja 1: Zachodzi w środowisku wodnym, więc jest to substytucja nukleofilowa.
CH3CH2Br + NaOH H2O, 20oC> CH3CH2OH + NaBr
Reakcja 2: Reakcja eliminacji, ponieważ odłącza się cząsteczka wody i powstaje wiązanie podwójne.
CH3CH2OH Al2O3, T> CH2 = CH2 + H2O
Reakcja 3: Reakcja eliminacji, ponieważ odłącz się wodór i brom, oraz tworzy się wiązania podwójne.
CH3CH2Br + NaOH etanol, 80oC> CH2 = CH2 + NaBr + H2O
Reakcja 4: Reakcja addycji elektrofilowej, ponieważ zachodzi z udziałem wiązania węgiel-węgiel.
CH2 = CH2 + H2O OH-> CH3CH2OH
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian.
Zadanie 3.1 (0-1)
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) substancji A, B i C.
| Wzór substancji A | Wzór substancji B | Wzór substancji C |
Zadanie 3.2 (0-1)
Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) reakcji 1. i 2.
Typ reakcji 1:
……………………………………………………………………………………………………………
Typ reakcji 2:
……………………………………………………………………………………………………………
Zobacz odpowiedź
| Wzór substancji A | Wzór substancji B | Wzór substancji C |
| CH2 = CH2 | CH2BrCH2Br | CH3CH2Br |
Platforma
Naukowców Dwóch
Wszystkie kursy online, maratony i webinary Naukowców Dwóch w jednym miejscu.
Odwiedź naszą platformę i znajdź to, czego potrzebujesz do owocnej nauki przedmiotów ścisłych!
- Webinary
- Kursy wideo
- Kursy na żywo online
- Nocne maratony naukowe
- Autorskie arkusze maturalne
Biologia – najczęściej popełniane błędy na maturze
Chemia – najczęściej popełniane błędy na maturze
