Węglowodory nasycone – Alkany

Chemia organiczna, niesłusznie będąca postrachem potencjalnych chemików, jest dosłownie podstawą naszego istnienia. Każda osoba ucząca się chemii prędzej czy później, z entuzjazmem lub wręcz przeciwnie przyzna, że bez związków węgla – pierwiastka grupy czternastej, dysponującego czterema elektronami walencyjnymi, nie byłoby czegoś tak podstawowego jak nośnika informacji genetycznej – DNA, czyli innymi słowy – nie byłoby życia. Mimo onieśmielającej, stale rosnącej liczby znanych nam związków organicznych, chemicy, w wyniku wieloletnich obserwacji, cierpliwości i doświadczenia, zdołali pogrupować je w rodziny, których cech charakterystycznych uczymy się obecnie.

Węglowodory, czyli związki zbudowane z połączonych ze sobą w różny sposób atomów węgla i wodoru, możemy podzielić na nasycone – alkany oraz nienasycone – alkeny i alkiny. Ten podział opiera się na krotności wiązań pomiędzy atomami węgla w związku. W alkanach mamy do czynienia z wiązaniami pojedynczymi o hybrydyzacji sp³, w alkenach – podwójnymi o hybrydyzacji sp², natomiast w alkinach – potrójnymi o hybrydyzacji sp.

Przeczytaj nasz artykuł o hybrydyzacji

Skupimy się w tym artykule na związkach najprostszych – alkanach. Są one z reguły niereaktywne, więc nie powinniśmy od nich oczekiwać spektakularnych reakcji chemicznych, ale to nie znaczy, że ich istnienie nie ma sensu i możemy je pominąć. Alkany są źródłem podstawowych definicji niezbędnych do zrozumienia bazy istniejących związków chemicznych. Dzięki prostocie węglowodorów nasyconych możliwe było wprowadzenie pojęć i założeń nazewnictwa związków organicznych.

Alkany o łańcuchach prostych zebrano w szereg homologiczny, którego wzorem ogólnym jest C_nH_2n+2, gdzie n jest liczbą całkowitą i określa ilość atomów węgla w cząsteczce. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej związku, regularnie wzrasta również temperatura wrzenia i topnienia. Zmienia się także stan skupienia alkanów.

Najprostszym alkanem jest metan – cząsteczka o wzorze sumarycznym CH₄. Ma kształt tetraedru, czyli czworościanu foremnego, gdzie atom węgla zajmuje punkt centralny, a atomy wodoru znajdują się w narożach tetraedru, co wynika z hybrydyzacji sp³. Kąty pomiędzy wiązaniami σ wynoszą 109°28’.

Ciekawym zjawiskiem jest „metanowy lód”, czyli „zamknięte” w klatratach hydratów cząsteczki metanu. Struktura krystaliczna cząsteczek wody pozwala na stworzenie swego rodzaju „klatki”, która może w swoim wnętrzu zatrzymać inne molekuły. W środowisku klatraty węglowodorów występują na przykład na Syberii i Alasce.

Związki węgla i wodoru mogą się również rozgałęziać, czyli zmieniać swój wzór strukturalny, pozostając przy tym samym wzorze sumarycznym, co nazywamy inaczej izomerią konstytucyjną. Izomery będą się różnić właściwościami, mimo identycznego składu pierwiastkowego. Liczba możliwych izomerów będzie gwałtownie wzrastać wraz z liczbą atomów węgla w cząsteczce.

Cykloalkany to węglowodory nasycone o pierścieniowej budowie, w cząsteczkach których mamy również do czynienia z hybrydyzacją sp³, a ich wzór ogólny ma postać C_nH_2n. Podobnie jak alkany, mogą tworzyć izomery, takie jak na przykład cykloheksan i metylocyklopentan – związki o wzorze sumarycznym C₆H₁₂.

Nazwy alkanów tworzy się w oparciu o liczbę atomów węgla w cząsteczce. Używa się do tego greckich liczebników, a wyjątkami są metan, etan, propan i butan, których nazwy mają pochodzenie historyczne. Na końcu nazwy każdego z alkanów stosujemy przyrostek –an.

Nazwa składa się z czterech części:

1. Lokant – wskazuje na położenie podstawników i grup funkcyjnych,
2. Przedrostek – wskazuje, jakie podstawniki znajdują się w cząsteczce,
3. Rdzeń – określa liczbę atomów węgla,
4. Przyrostek – zaznacza, która grupa funkcyjna jest najważniejsza w danym związku.

Aby poprawnie nazwać alkan:

1)Określamy nazwę macierzystego węglowodoru.

Szukamy najdłuższego ciągłego łańcucha w cząsteczce – jego nazwa posłuży nam jako nazwa macierzysta związku. Często zdarza się, że łańcuch jest „złamany”, więc określenie jego długości nie zawsze jest oczywiste i powinniśmy się mu lepiej przyjrzeć.

W przypadku, gdy mamy w cząsteczce dwa różne łańcuchy o równej długości, jako macierzysty powinniśmy wybrać ten bardziej rozgałęziony.

2) Numerujemy atomy w łańcuchu głównym – musimy pamiętać, że należy rozpocząć od najbliższego pierwszego punktu rozgałęzienia.

3) Określamy i numerujemy podstawniki – przypisujemy lokant każdemu podstawnikowi w nazywanym związku.

4) Stosując łączniki i przecinki oraz odpowiednie przedrostki sugerujące liczbę takich samych podstawników (di-, tri-, tetra-), składamy nazwę w całość.

Jeśli usuniemy atom wodoru z alkanu, powstanie nam grupa alkilowa – nietrwała struktura, która stanowi zwykle część jakiejś większej molekuły. Na przykład, gdy usuniemy atom wodoru z propanu, powstanie na grupa propylowa. Tworząc nazwę grupy alkilowej, zamieniamy więc przyrostek –an na przyrostek –yl. W przypadku n-alkanów usuwamy wodór z końcowego atomu węgla, a w rozgałęzionych alkanach – z wewnętrznego atomu węgla.

Wiąże się z tym również rzędowość rozważanego atomu węgla, czyli ilość przyłączonych do niego innych atomów węgla danej molekuły. W ten sposób wyróżniamy węgiel pierwszorzędowy (1°), drugorzędowy (2°) oraz trzeciorzędowy (3°).

Najprostsza rodzina węglowodorów, jak wcześniej wspomniałam, jest dość neutralna chemicznie i biologicznie, jednakże jest w stanie reagować w odpowiednich warunkach, np. z tlenem i halogenami. Na przykładzie metanu, czyli gazu ziemnego, możemy zaobserwować reakcję spalania całkowitego, która zachodzi np. w piecu:

2CH₄ + 2O₂ -> 2CO₂ + 2H₂O

Ten sam gaz przy ograniczonym dostępie do tlenu ulega spalaniu niecałkowitemu, w którym zamiast tlenku węgla (IV) powstaje niezwykle trujący tlenek węgla (II), którego nazwa zwyczajowa to czad. Jest to gaz bezwonny, bezbarwny, dlatego nazywany jest często „cichym zabójcą”. To właśnie o tym „bohaterze” możemy usłyszeć każdej zimy w wiadomościach, kiedy dochodzi do zatruć niejednokrotnie ze skutkiem śmiertelnym na skutek nieodpowiedniej konserwacji urządzeń grzewczych.

2CH₄ + 3O₂ -> 2CO + 4H₂O

Innym wariantem spalania węglowodorów przy ograniczonym dostępnie do tlenu jest spalanie niecałkowite do sadzy (węgla) i wody. Możemy zaobserwować wtedy gęsty, czarny dym, który jest mieszaniną niejednorodną cząstek węgla i powietrza.

  CH₄ + O₂ -> C + 2H₂O

Alkan reaguje z chlorem wtedy, gdy mieszanina reakcyjna zostanie poddana działaniu promieni UV. Taka reakcja prowadzi do podstawienia atomów wodoru atomami chloru wg. mechanizmu rodnikowego.

CH₄ + Cl₂ -> CH₃Cl+ HCl

Uwaga, chlorowanie alkanów zachodzi w pierwszej kolejności przy węglu o wyższej rzędowości.

__________________________________________

Artykuł przygotowała Angelika Dzikoń

Studentka chemii na Wydziale Chemicznym na Politechnice Śląskiej w Gliwicach. W laboratorium zgłębia chemię koordynacyjną i ligandy, których struktury może ograniczyć jedynie wyobraźnia. W wolnym czasie czyta, gra w Wiedźmina, dużo biega i chętnie chodzi po górach.